Información general

Recabarren G., Gonzalo
Jefe, Departamento de Farmacia
Profesor Asociado

Doctor en Química.
Universidad de Chile, 2008

Perfil en ORCID

Líneas de Investigación

El laboratorio de Síntesis de Heterociclos Bioactivos y el grupo de investigación a mi cargo se centran principalmente en el desarrollo (diseño, síntesis y evaluación farmacológica) de antagonistas de los receptores de serotonina 5-HT1A y 5-HT6 como potenciales agentes anti-obesidad, anti-tumoral, ansiolítico, anti-depresivo y contra la enfermedad de Alzheimer, entre otras. Para llevar a cabo estos objetivos colaboramos, entre otros, con investigadores de nuestra Facultad para estudiar las propiedades de permeabilidad a través de membranas y solubilidad, y determinar el perfil biofarmacéutico de las moléculas, de manera tal de seleccionar aquellas con propiedades tipo fármaco más adecuadas.

Por otra parte, también tenemos colaboraciones con académicos de esta y otras Universidades con los cuales evaluamos las moléculas en términos de actividad y toxicidad en modelos in vivo tales como mosca del vinagre (Drosophila melanogaster) y pez cebra (Danio rerio) como una aproximación farmacológicamente relevante a modelos de animales superiores. Por otro lado, otra de nuestras líneas de investigación se centra en el desarrollo de metodología sintética de heterociclos biológicamente relevantes tales como indazol, indol y azaindol. Para esto hemos establecido colaboración con un grupo de la Université de Caen Normandie, donde los doctorandos de nuestro grupo tienen la posibilidad de realizar su estadía de investigación.

Como líneas de investigación secundarias colaboramos con un grupo de la Facultad de Medicina de nuestra Universidad en el desarrollo de inhibidores de 11β-HSD1 para el tratamiento de la hipertensión y del síndrome metabólico, en particular realizando la síntesis de estos compuestos. Finalmente, una línea de investigación colaborativa la mantenemos con un grupo de la Universidad Adolfo Ibañez en la cual estamos encargados de la elucidación estructural de metabolitos bacterianos de especies medioambientalmente relevantes.

Docencia

QIF103A    Fármaco-Química III
QIM1010   Síntesis de Fármacos
MNR3016  Neurofarmacología Básica

Proyectos

Nuevos fármacos para el tratamiento de la hipertensión y el síndrome metabólico.
Investigador.
BMRC 13CTI-21526-P1, Corfo.

Design, synthesis and pharmacological evaluation of new substituted 3-[1-oxo-(4-aryl-1 piperazinyl)alkyl]-N-(arylsulfonyl)-indole and indazole derivatives as potential dual antagonists agents on 5-HT1A/5-HT6 receptors.
Investigador responsable.
Fondecyt Iniciación 11121418, ANID. 

Generación y desarrollo de nuevos fármacos para el tratamiento de cánceres dependientes del EGFR.
Investigador.
Fondef D09I1104, ANID.

Publicaciones

Novel N-Arylsulfonylindoles targeted as ligands of the 5-HT6 Receptor. Insights on the Influence of C-5 substitution on ligand affinity.
Arrieta-Rodríguez, L., Espinoza-Rosales, D., Vera, G., Hwa Cho, Y., Cabezas, D., Vásquez-Velásquez, D., Mella-Raipán, J., Lagos C. F., Recabarren-Gajardo, G.
Pharmaceuticals (2021).

Suzuki-type Cross-Coupling Reaction of Unprotected 3-Iodoindazoles with Pinacol Vinyl Boronate: An Expeditive C-3 Vinylation of Indazoles under Microwave Irradiation.
Vera, G., Diethelm, B., Terraza, C. A., Recabarren-Gajardo, G.
Molecules (2018).

Structure-activity relationships studies on weakly basic N-arylsulfonylindoles with an antagonistic profile in the 5-HT6 receptor.
Mella, J., Villegas, F., Morales-Verdejo, C., Lagos, C. F., Recabarren-Gajardo, G.
Journal of Molecular Structure (2017).

Extended N-Arylsulfonylindoles as 5-HT6 Receptor Antagonists: Design, Synthesis & Biological Evaluation.
Vera, G., Lagos, C. F., Almendras, S., Hebel, D., Flores, F., Valle-Corvalán, G., Pessoa-Mahana, C. D., Mella-Raipán, J., Montecinos, R., Recabarren-Gajardo, G.
Molecules (2016).

Synthesis, Docking Studies and Biological Evaluation of Benzo[b]thiophen-2-yl-3-(4-arylpiperazin-1-yl)-propan-1-one derivatives on 5-HT1A Serotonin Receptor.
Pessoa-Mahana, H., Recabarren-Gajardo, G., Fiedler Temer, J., Zapata-Torres, G., Pessoa-Mahana, C. D., Saitz-Barría, C., Araya-Maturana, R.
Molecules (2012).
 

Redes

UC:
Dr. Carlos Fardella, Facultad de Medicina
Dr. Carlos Oliva, Facultad de Ciencias Biológicas
Dr. Pablo Fuentealba, Facultad de Medicina
Dr. Jorge Campusano, Facultad de Ciencias Biológicas
Dr. Claudio Terraza, Facultad de Química y de Farmacia
Dr. Jaime Meléndez, Facultad de Química y de Farmacia
Dr. Vicente González, Facultad de Química y de Farmacia
Dra. Javiera Álvarez, Facultad de Química y de Farmacia
Dr. Pablo González, Facultad de Química y de Farmacia
Dr. José Fuentealba, Facultad de Química y de Farmacia
Dr. Rodrigo Montecinos, Facultad de Química y de Farmacia

Otras redes:
Dr. Jaime Mella, Universidad de Valparaíso
Dr. Mario Tello, Universidad de Santiago
Dr. Carlos Lagos, Universidad San Sebastián
Dr. Danilo Peréz, Universidad Tecnológica Metropolitana
Dr. Raúl Donoso, Universidad Tecnológica Metropolitana
Dr. Thomas Ledger, Universidad Adolfo Ibañez
Dr. Bernardo González, Universidad Adolfo Ibañez
Dr. Patrick Dallemagne, Université de Caen Normandie
Dra. Valérie Collot, Université de Caen Normandie
Dr. José Carlos Menéndez, Universidad Complutense de Madrid

Gestión Académica

Miembro comité curricular de Química y Farmacia.

Miembro del Claustro académico del Doctorado en Química de la Pontificia Universidad Católica de Chile a partir de Noviembre de 2018.

Miembro del Comité del Programa de Doctorado en Neurociencias de la Pontificia Universidad Católica de Chile a partir de Abril de 2018.

Miembro del Claustro Académico del Doctorado en Neurociencias de la Pontificia Universidad Católica de Chile a partir de Abril de 2018.

Patentes

Internacional:
“Adamantiloxadiazoles como inhibidores selectivos de la enzima 11-beta deshidrogenasa tipo 1 (11b-HSD1)”. Carlos Fardella Bello, Carlos Lagos Arévalo, Andrea Vecchiola Cárdenas, Pablo González Cisterna, Gonzalo Recabarren Gajardo, Fidel Allende Sanzana, Benjamín Diethelm Varela. PCT/CL2019/050029, WO, 17.04.2019.

Nacional:
- “Derivados de Indolarilsulfonamida como Antagonistas del Receptor 5-HT6”. Gonzalo Recabarren-Gajardo, Carlos F. Lagos Arévalo. INAPI, N° 201602066, 2016.
- “Método para la evaluación de compuestos con actividad farmacológica in vivo”. Carlos Andrés Oliva Olave, Gonzalo Iván Recabarren Gajardo. INAPI, N° 202000111, 2020

 

Extensión y Divulgación

"Structure-based design, synthesis and biological evaluation of novel oxadiazole derivatives as selective 11b-HSD1 reductase inhibitors”. Gonzalo Recabarren-Gajardo, Andrea Vecchiola, Benjamín Diethlem-Varela, Génesis Martínez-Flores, Fidel Allende, Pablo M. González, Carlos E. Fardella, Carlos F. Lagos. XLII Reunión Anual de la Sociedad de Bioquímica y Biología Molecular, 8-11 de Octubre, 2019, Iquique, Chile."

“N-arylsulfonylindole and N-arylsulfonylindazole as potential anti-obesity drugs: Design, synthesis, biological assessment and structure-activity studies”. Gonzalo Vera, Gonzalo Recabarren-Gajardo, Carlos F. Lagos, Jaime Mella-Raipán. 26th YRFM Young Research Fellows Meeting, 21-23 de Febrero, 2019, París, Francia.

“Synthesis and biological evaluation of new N-arylsulfonylindole C-5 substitued as 5-HT6 receptor ligands”. Loreto Arrieta, Daniela Espinoza, Francisco Flores, Jaime Mella-Raipán, David Vásquez, Gonzalo Recabarren-Gajardo. 32° Congreso Latinoamericano de Química (CLAQ-2016), 19-22 de Enero, 2016, Concepción, Chile.

“New N-Arylsulfonylindoles based serotonin 5-HT6 antagonists. Synthesis and binding evaluation studies”. Lagos, Carlos F.; Vera, Gonzalo; Almendras, Sebastián; Hebel, Dan; Flores, Francisco; Valle-Corvalán, Gissella; Pessoa-Mahana, Carlos David; Mella-Raipán, Jaime; Recabarren-Gajardo, Gonzalo. XXXVII Congreso anual de la Sociedad de Farmacología de Chile, 22-25 de Septiembre, 2015, Coquimbo, Chile.

“Modelación, síntesis, caracterización y evaluación de la actividad antibacteriana de una serie de compuestos 4R-fenilfuranbenzamidas como nuevos inhibidores de FtsZ”. Parra, P., Campanini, J., Andrades, J., Peréz, N., Ahumada, D., Andricopulo, A., Ferreira, L., Mella, J., Recabarren-Gajardo, G., Ramírez, O., Vásquez, D. 31° Congreso Latinoamericano de Química (CLAQ-2014), 14-17 de Octubre, 2014, Lima, Perú.

“Síntesis de nuevos N-arilsulfonilindoles C-5 sustituidos como análogos de los antagonistas del receptor 5-HT6 PUC-7 Y PUC-10”. Arrieta, L., Espinoza, D., Flores, F., Vásquez, D., Recabarren-Gajardo, G. 31° Congreso Latinoamericano de Química (CLAQ-2014), 14-17 de Octubre, 2014, Lima, Perú.

“Diseño, síntesis y evaluación farmacológica de nuevos N-arilsulfonil indoles como ligandos 5-HT6”. Gonzalo Recabarren-Gajardo, Gonzalo Vera, Sebastián Almendras, Carlos F. Lagos. XXX Jornadas Chilenas de Química, 12-15 de Noviembre, 2013, Gran Hotel Pucón, Pucón, Chile.

“Discovery of 5-HT6 receptor ligands: Design, synthesis and biological evaluation of novel N-Arylsulfonylindole derivatives”. Lagos, C., Vera, G., Almendras, S., Recabarren-Gajardo, G. XII Pan American Associaton for Biochemistry & Molecular Biology (PABMB) CONGRESS, 9-14 de Noviembre, 2013, Puerto Varas, Chile.

“Síntesis de Macrolactonas basada en una reacción Dominó Aniónica”. G. Giorgi, G. Recabarren, P. López‐Alvarado, J. C. Menéndez*. XXXIV Reunión Bienal de la Sociedad Española de Química (RSEQ), 15-18 de Septiembre, 2013, Santander, España.

“Síntesis de N-alquilindoles diseñados como nuevos ligandos del receptor cannabinoide CB2”. Ana María Zárate-Méndez, Christian Espinosa-Bustos, Javier Romero-Parra, Gonzalo Recabarren-Gajardo, C. David Pessoa-Mahana. XXIX Jornadas Chilenas de Química, 8-11 de Noviembre, 2011, Termas de Quinamávida, Linares, Chile.

“Síntesis de nuevos derivados 2-((2-(1H-benzo[d]imidazol-2-il)fenil)amino)-1,4-naftoquinona y 2-((3-(1H-benzo[d]imidazol-2-il)fenil)amino)-1,4-naftoquinona”. Christian Espinosa-Bustos, Ricardo Tapia, Javier Romero-Parra, Gonzalo Recabarren-Gajardo, C. David Pessoa-Mahana. XXIX Jornadas Chilenas de Química, 8-11 de Noviembre, 2011, Termas de Quinamávida, Linares, Chile.

“Síntesis de derivados 1-(arilsulfonil)-2-(piridin-3-il) y -2-(piridin-4-il)-1H-benzoimidazol como ligandos del receptor cannabinoide CB1”. Christian Espinosa-Bustos, Ricardo Tapia, Javier Romero-Parra, Gonzalo Recabarren-Gajardo, C. David Pessoa-Mahana. XXIX Jornadas Chilenas de Química, 8-11 de Noviembre, 2011, Termas de Quinamávida, Linares, Chile.

“Síntesis y estudio de acoplamiento molecular inducido de nuevos derivados benzimidazólicos diseñados como ligandos cannabinoides del receptor CB1”. Romero-Parra, Javier; Espinosa-Bustos, Christian; Zárate-Méndez, Ana María; Recabarren-Gajardo, Gonzalo; Pessoa-Mahana, C. David. XXIX Jornadas Chilenas de Química, 8-11 de Noviembre, 2011, Termas de Quinamávida, Linares, Chile.

“Towards a new method for the synthesis of macrolactones”. Martín Hermógenes Estrada Valencia, Gonzalo Recabarren, Giorgio Giorgi y José Carlos Menéndez*. 1st Meeting of the Paul Ehrlich MedChem Euro-PhD Network and 7th Meeting of the European Network of Doctoral Studies in Pharmaceutical Sciences, 13-15 de Julio, 2011, Madrid, España.

“Design and Synthesis of 3-[1-oxo-(4-aryl-1-piperazinyl)alkyl]-N-(arylsulfonyl)-indoles as Potential Antagonists Agents on 5-HT6 Receptors”. Recabarren-Gajardo, G.*; Espinosa-Bustos, C.; Hebel, D.; Meza, W.; Tapia, F.; Zárate, A.; Lagos, C.F. & Pessoa-Mahana, C.D. 14th Brazilian Meeting on Organic Synthesis, 1- 5 Septiembre, 2011, Brasilia, Brasil.

“Desarrollo Racional de Nuevos Ligandos del Receptor Cannabinoide CB1”. Jaime Mella-Raipán, Gonzalo Recabarren-Gajardo, Christian Espinosa, Hernán Pessoa-Mahana, Tomás Pérez-Acle, Ángel González, Carlos Lagos y David Pessoa-Mahana. XXVIII Jornadas Chilenas de Química, 4-6 de Noviembre, 2009, Chillán, Chile.

“Síntesis y Estudio de Citotoxicidad de Benzimidazo-Naftamidas Sustituidas”. Javier Romero, Jorge Canales, Gonzalo Recabarren-Gajardo, Hernán Pessoa-Mahana, Jaime Rodríguez, Cristina Theoduloz y David Pessoa-Mahana. XXVIII Jornadas Chilenas de Química, 4-6 de Noviembre, 2009, Chillán, Chile.

“Síntesis de Nuevos Derivados de 2-arilindoles como Potenciales Agentes Cannabinoides”. Irina Murueva, Daniel Saavedra, Hernán Pessoa-Mahana, David Pessoa-Mahana y Gonzalo Recabarren-Gajardo. XXVIII Jornadas Chilenas de Química, 4-6 de Noviembre, 2009, Chillán, Chile.

“Novel Synthesis of 3-(2-aryl-1H-benzo[d]imidazolyl)-1,4-naphtoquinones using Molecular Iodine under Ultrasonic Irradiation”. Espinosa-Bustos, C.; Saéz, E.; Tapia, R.; Pessoa-Mahana, C. D.; Recabarren-Gajardo, G.* 13th Brazilian Meeting on Organic Synthesis, 31 Agosto-4 Septiembre, 2009, Hotel Colina Verde, Sao Pedro, Sao Paulo, Brasil.

“Microwave Assisted Synthesis of New 1-Benzo[b]thiophene-2-[4-arylpiperazin-1-yl]propane Derivatives as ligands of 5-HT1A Receptor and 5-HT Transporter”. Recabarren-Gajardo, G., Pessoa-Mahana, H. 12th Brazilian Meeting on Organic Synthesis, 27 Agosto-31 Agosto, 2007, Plaza Itapema Resort, Itapema, SC, Brasil.

“Microwave Assisted Synthesis of New 1-Benzo[b]thiophene 2-carboxamide long chain arylpiperazine derivatives. Potential 5-HT1A receptor ligands”. Ron-Higuera, N., Kosche-Cárcamo, J., Recabarren-Gajardo, G., Pessoa-Mahana, H. 12th Brazilian Meeting on Organic Synthesis, 27 Agosto-31 Agosto, 2007, Plaza Itapema Resort, Itapema, SC, Brasil.

“Síntesis y Ensayo de Afinidad Serotoninérgicas de Nuevas Arilpiperazinil BenzotiofenCarboxamidas Conectadas Estructuralmente por Espaciadores Alquil y Alquilarilo”. Hernán Pessoa Mahana, Gonzalo Recabarren Gajardo, C. David Pessoa Mahana, Rodrigo Acevedo Ramos, Jenny Fiedler Temer, Claudio Saitz Barría, Ramiro Araya Maturana. XXVI Jornadas Chilenas de Química, 10-13 de Enero, 2006, Concepción, Chile.

“Síntesis de 4,7-Dimetoxi-Benzotiofen-2-il-3(-4-Arilpiperazinil)-Propanonas y sus Productos de Reducción Utilizando Irradiación de Microondas. Ensayo Farmacológico de Afinidad al Receptor Serotoninérgico 5-HT1A”. Hernán Pessoa Mahana, Gonzalo Recabarren G., Jenny Fiedler Temer, C.David Pessoa Mahana, Ramiro Araya-Maturana. XXVI Jornadas Chilenas de Química, 10-13 de Enero, 2006, Concepción, Chile.

“Ensayo de Aminación Reductiva de 4,7-Dimetoxi- 2-Benzo[b]TiofenCarboxaldehído con 2-(4-Arilpiperazino) Etilaminas. Obtención de Nuevos “Bis” Ligandos Potencialmente Bioactivos en Receptores Serotoninérgicos”. Hernán Pessoa Mahana, Christian González Lira, Claudio Saitz Barría, Ramiro Araya Maturana, Gonzalo Recabarren Gajardo; Carlos David Pessoa Mahana. XXVI Jornadas Chilenas de Química, 10-13 de Enero, 2006, Concepción, Chile.

“Synthesis of New Benzothiophene 2-Carboxamide long Chain Arylpiperazine Derivatives. Potential 5-HT1A Serotoninergic Ligands”. Recabarren, G. G, Acevedo, R. R, Pessoa-Mahana, H. 11th Brazilian Meeting on Organic Synthesis, 29 Agosto-2 Septiembre, 2005, Canela, Porto Alegre, RS, Brasil.

“Síntesis de 4-Fenilpiperazino Derivados de Moclobemida Potenciales Antidepresivos de Actividad Dual”. H. Pessoa-Mahana, G. Recabarren-Gajardo, R. Araya-Maturana, Johann Kosche C., G. Zapata-Torres. XXV Jornadas Chilenas de Química, 6-9 de Enero, 2004, Antofagasta, Chile.

“Modelación Molecular del Receptor 5-HT1A y Estudios de Docking de Potenciales Ligandos de la Familia 2-[Oxo(Azo)Alquil](4-Arilpiperazinil)]-benzob]tiofeno”. Gonzalo Recabarren G., Gerald Zapata T., Hernán Pessoa M., Bruce Cassels N. XXV Jornadas Chilenas de Química, 6-9 de Enero, 2004, Antofagasta, Chile.

“Síntesis y Modelación Molecular de 2-[Oxo(Azo)Alquil]-(4-Arilpiperazinil)Benzo[b]Tiofenos.Diseño de Agentes Serotoninérgicos de Mecanismo Dual”. H.Pessoa-Mahana, R. Araya-Maturana, G. Recabarren-Gajardo, G. Zapata-Torres, “IV Jornadas de Actividad en Investigación en Ciencia y Tecnología”, Fac. Cs. Químicas y Farmacéuticas, U. de Chile, 29-30 Abril, 2003, Stgo., Chile.

“Estudio Sintético y Conformacional del Di-(etoxicarbonil)metilentrifenilfosforano”, G. Recabarren, F. Castañeda, C.A. Terraza, C.A. Bunton, M.T. Garland, XXIV Jornadas Chilenas de Química, 28-30 de Noviembre, 2001, Temuco, Chile.

“Reactividad en Iluros Semi Estabilizados de Fósforo”, F. Castañeda, C.A. Terraza, G. Recabarren, XXIV Jornadas Chilenas de Química, 28-30 de Noviembre, 2001, Temuco, Chile.

“Estudio conformacional de iluros estabilizados de fósforo”, Castañeda F., Garland M.T., Recabarren G., Terraza C.A., “I Jornadas de Actividad en investigación en Ciencia y Tecnología”, Fac. Cs. Químicas y Farmacéuticas, U. de Chile, 18-19 Abril, 2000, Stgo., Chile.