Margarita E. Aliaga M.
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Profesor Asociado
Doctor en Química
Pontificia Universidad Católica de Chile, 2007.
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Líneas de investigación:
Cinética y mecanismos de reacción.
Reactividad en sistemas supramoleculares.
Desarrollo de sensores para la determinación de metales pesados.
Nuestro grupo ha estudiado reacciones del tipo adición de Michael de compuestos azufrados (tioles, RSH) sobre compuestos derivados de cumarina (ver Esquema 1). Con el objeto de que ésta reacción, la cual está asociada con un cambio colorimétrico y/o fluorescente permita determinar la presencia de especies azufradas, como lo son los tioles de interés biológico. En este contexto se han testeado una serie de derivados de cumarinas con diferentes sustituyentes y se ha evaluado su reactividad hacia la adición de los tioles.
Esquema 1. Representación gráfica de reacción tipo Michael estudiada para derivados de cumarina y biotioles (RSH).
En la actualidad, nuestro grupo está centrado en el desarrollo de diversos compuestos derivados de cumarinas que sean capaces de formar complejos con macrociclos (como por ejemplo cucurbit[7]urilo CB7, ver Esquemas 2 y 3). Adicionalmente, éstos complejos deben ser susceptibles a interaccionar con metales vía formación de complejos ternarios. Esto último permite que el uso de una estrategia supramolecular de lugar a una mejora por ejemplo en la detección del metal, esto es, cuando se compara la detección en ausencia o en presencia del macrociclo.
Esquema 2. Representación gráfica de un complejo ternario formado entre un derivado de cumarina, cucurbit[7]urilo e iones mercúricos y su respuesta fluorométrica.
Esquema 3. Representación gráfica de un complejo ternario formado entre un derivado de cumarina (CAM1), cucurbit[7]urilo e iones mercúricos.
Proyectos
2017-2020
Host-guest assemblies of cucurbituril with coumarin dyes containing azathia-crowm ether functionality for mercury sensing. Pointg to the single- and Thimerosal derived- ethylmercury determination. Investigador Responsable. Proyecto FONDECYT N°1170753.
2018-2021
Role of tryptophan residues in the aggregation and fragmentation of peptides and proteins induced by peroxyl and carbon-centered radicals. Co-Investigador. FONDECYT Regular N°1180642.
2017-2020
Bio-Based Ionic Liquids and Surface-active Bio-Based Ionic Liquids as reaction media for degradation of organophosphorated pesticides. Co-Investigador. FONDECYT Regular N°1170976.
2016-2019
Supramolecular Catalysis on Aminolysis/Hydrolysis of carbonates derivatives. Co-Investigador. CONICYT FONDECYT Regular N° 1160271.
2014-2017
Desarrollo y Optimización de nuevos dosímetros químicos fluorescentes útiles para el reconocimiento de derivados de SO2 y su aplicación en muestras reales. Investigador Patrocinante. CONICYT FONDECYT Postdoctorado.
2013-2017
Development of Fluorescent Probes for detection of biologically relevant thiols and mercury ions. A kinetic approach. Investigador Responsable. CONICYT FONDECYT Regular N°1130062.
2013-2015
Adquisición de un equipo UHPLC-MS/MS para fortalecer la investigación interdisciplinaria en Ciencias Químicas y Farmacéuticas en la Facultad de Química de la Pontificia Universidad Católica de Chile. Participante. CONICYT FONDEQUIP Equipamiento Científico y Tecnológico.
2009-2012
Structure and reactivity relationships for the interaction between metals/ free radicals and thiols or carbohydrates. FONDECYT de Iniciación (Initiation Project) N°11090115. Principal Investigator.
Publicaciones
Cortés-Ríos, J.; Zárate, A. M.; Figueroa, J. D.; Medina, J.; Fuentes-Lemus, E.; Rodríguez-Fernández, M.; Aliaga, M.; López-Alarcón, C. Protein quantification by bicinchoninic acid (BCA) assay follows complex kinetics and can be performed at short incubation times. Analytical Biochem. 2020, 608, 113904.
Rojas-Romo, C.; Aliaga, M. E.; Arancibia, V. Determination of molybdenum(VI) via adsorptive stripping voltammetry using an ex‒situ bismuth screen‒printed carbon electrode. Microchem. J. 2020, 154, 104589.
Aliaga, M. E.; Gazitua, M.; Rojas-Bolaños, A.; Fuentes-Estrada, M.; Durango, D.; García-Beltrán, O. A selective thioxothiazolidin-coumarin probe for Hg2+ based on its desulfurization reaction. Exploring its potential for live cell imaging. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2020, 224, 117372.
Figueroa Guíñez, R.; Santos, J.G.; Tapia, R.; Alcazar, J. J.; Aliaga, M. E.; Pavez, P. An efficient and eco-friendly method for the thiol-Michael addition in aqueous solutions using amino acid ionic liquids (AAILs) as organocatalysts. Pure Appl. Chem 2019, https://doi.org/10.1515/pac-2019-0212.
Merino, I. E.; Stegmann, E.; Aliaga, M. E.; Gomez, M.; Arancibia, V.; Rojas-Romo, C. Determination of Se(IV) concentration via cathodic stripping voltammetry in the presence of Cu(II) ions and ammonium diethyl dithiophosphate. Anal. Chim. Acta, 2019, 1048, 22-30.
Santos, J. G.; Aliaga, M. E.; Márquez, M.; Oyarzún, M. Reactivity differences of O-Aryl O-(4-nitrophenyl) thionocarbonates versus their homologues carbonates. Micellar Catalysis in hydrolysis reactions. Journal of Physical Organic Chemistry, 2019, 32:e3845.
Aliaga, M. E.; Pavez, P.; De la Fuente, J. R.; Núñez, O.; Cañete, A. Spectroscopic, photochromic and kinetic behavior of photo conversion of Aberchrome 540™ in an ionic liquid media. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2018, 204: 125-130.
Gómez, M.; Aliaga, M.E.; Arancibia, V.; Moya, A.; Segura, C.; Nuñez, M.T.; Aguirre, P.; Nagles, E.; García-Beltrán, O. Detection of SO2 derivatives using a new chalco-coumarin derivative in cationic micellar media: application to real samples. RSC Advances, 2018, 8: 31261-31266.
Aliaga, M. E.; De la Fuente, J. R.; García‐Rio, L.; Rojas‐Romo, C.; Uribe, I.; Díaz‐Hernández, D.; Fierro, A.; Cañete, A. Modulation of Lactam‐Lactim Tautomerism of Quinoxalin‐2‐one Induced by Cucurbit[7]uril: A Comparative Study with Oxazin‐2‐one. ChemistrySelect, 2018, 3:10999-11007.
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Aliaga, M. E.; García-Río, L.; Numi, A.; Rodríguez, A.; Arancibia-Opazo, S.; Fierro, A.; Cañete, A. Controlled keto–enol tautomerism of coumarin containing β-ketodithioester by its encapsulation in cucurbit[7]uril. New Journal of Chemistry, 2017, 41: 15574-15580.
Gómez, M., Perez, E.G., Arancibia, V., Iribarren, C., Bravo-Diaz, C., García-Beltrán, O., Aliaga, M.E. New fluorescent turn-off probes for highly sensitive and selective detection of SO2 derivatives in a micellar media. Sensors and Actuators B-Chemical. 2017; 238: 578-587.
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Santos, J.G., Aliaga, M.E., Alarcón, K., Torres, A., Céspedes, D., Pavez, P. Reactivity and selectivity of the reaction of O,O-diethyl 2,4-dinitrophenyl phosphate and thionophosphate with thiols of low molecular weight. Organic & Biomolecular Chemistry. 2016; 14: 6479-6486.
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Aliaga, M.E., García-Río, L., Pessêgo, M., Montecinos, R., Fuentealba, D., Uribe, I., Martín-Pastor, M., García-Beltrán, O. Host-guest interaction of coumarin-derivative dyes and cucurbit[7]uril: leading to the formation of supramolecular ternary complexes with mercuric ions. New Journal of Chemistry. 2015; 39: 3084-3092.
García-Beltrán, O., Santos, J,G., Fuentealba, S., De la Torre, P., Pavez, P., Mena, N., Nuñez, M.T., Aliaga, M.E. Mechanism study of the thiol-addition reaction to benzothiazole derivative for sensing endogenous thiols. Tetrahedron Letters. 2015; 56, Pages 2437-2440.
Garcia, O., Rodriguez, A., Trujillo, A., Cañete, A., Aguirre, P., Gallego, S., Nuñez, M., Aliaga, M. Synthesis and characterization of a novel fluorescent and colorimetric probe for the detection of mercury (II) even in the presence of relevant biothiols. Tetrahedron Letters. 2015; 56, 42: 5761-5766.
Aliaga, M.E., Millán, D., Pérez, E., Pavez, P., Tiznado, W., Cassels, B., Nuñez, M., García-Beltrán, O. Substituent effects on reactivity of 3-cinnamoylcoumarins with thiols of biological interest. Rsc Advances. 2014; 4, 2: 697-704.
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Redes
UC
José Santos, Facultad de Química y de Farmacia.
Paulina Pavez G., Facultad de Química y de Farmacia.
Rodrigo Montecinos, Facultad de Química y de Farmacia.
Edwin Pérez, Facultad de Química y de Farmacia.
Denis Fuentealba, Facultad de Química y de Farmacia.
Angélica Fierro, Facultad de Química y de Farmacia.
Camilo López-Alarcón, Facultad de Química y de Farmacia.
Otras redes
Luis García-Rio, Universidad de Santiago de Compostela, España.
Carlos Bravo-Díaz, Universidad de Vigo, España.
Olimpo García-Beltrán, Universidad de Ibagué, Colombia.
William Tiznado, Universidad Andrés Bello, Chile.
Carlos Rojas-Romo, Universidad de Chile.
Marisol Gómez Arancibia, Universidad Bernardo O'Higgins, Chile.
Perfil de Linkedin: https://www.linkedin.com/in/margarita-aliaga-13468b72/
Premios y Distinciones
- Mejor Docente de Carreras del Plan Común Ciencias de la Salud. 2008. Universidad del Desarrollo
- Beca de Doctorado (CONICYT) 2003-2006.
Gestión Académica
- Subdirectora de Postgrado, Facultad de Química y de Farmacia Pontificia Universidad Católica de Chile (Marzo 2019 - Presente).
- Jefa de Carrera de Química de la Facultad de Química. Pontificia Universidad Católica de Chile (Enero 2016 - Marzo 2019).
- Académico miembro Comité Mallas Curriculares Proyecto Ciencia 2030.
- Académico miembro de Comité de Postgrado en Química de la DIPOG-UC (2016 - Presente).
- Miembro de Grupo de Estudio de Química Programa Fondo Nacional de Desarrollo Científico y Tecnológico-FONDECYT (2018 - Presente).
- Miembro del Panel de Evaluación de Concursos de Equipamiento Científico y Tecnológico Mediano FONDEQUIP (años 2014-2016 y 2019).
- Par Evaluador de postgrado de la Comisión Nacional de Acreditación (CNA).
Extensión y Divulgación
Diversas presentaciones en congresos nacionales e internacionales en ambas modalidades (oral y póster), entre ellas:
13th Latin American Conference on Physical Organic Chemistry (CLAFQO-13). Título ponencia: Synthesis and characterization of a novel iminocoumarin derivative as a colorimetric probe for the detection of mercury bound to relevant biothiols. Argentina, 2015.
14th European Symposium on Organic Reactivity (ESOR 2013). Título ponencia: Substituent Effects on the Reactivity of Coumarin-Based Derivatives Containing a Chalcone Moiety with Biothiols. Republica Checa, 2013.
12th Latin American Conference on Physical Organic Chemistry (CLAFQO-12). Título ponencia: Derivatives of (E)-2-(benzo[D ]thiazol-2-yl)acetonitrile as fluorimetric sensors for cysteine. Brasil, 2013.
Conferencia. Miembro del Comité Organizador de la 14th Latin American Conference on Physical Organic Chemistry (CLAFQO-14). Hippocampus Resort Concón. Chile, 2017.
Seminario. Universidad de Concepción, 2013.
Como miembro del grupo FRAG-Chile, organización de School 2012 Radicales libres, especies reactivas y antioxidantes: de la química a la fisiopatología. Facultad de Ciencias Biológicas, Universidad Andrés Bello. Chile, 2012.