Aliaga M., Margarita

aliagamirandamargarita

Margarita E. Aliaga M.
(56-2) 2354 7126
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Profesor Asociado
Doctor en Química
Pontificia Universidad Católica de Chile, 2007.

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Líneas de investigación:
Cinética y mecanismos de reacción.
Reactividad en sistemas supramoleculares.
Desarrollo de sensores para la determinación de metales pesados.

Nuestro grupo ha estudiado reacciones del tipo adición de Michael de compuestos azufrados (tioles, RSH) sobre compuestos derivados de cumarina (ver Esquema 1). Con el objeto de que ésta reacción, la cual está asociada con un cambio colorimétrico y/o fluorescente permita determinar la presencia de especies azufradas, como lo son los tioles de interés biológico. En este contexto se han testeado una serie de derivados de cumarinas con diferentes sustituyentes y se ha evaluado su reactividad hacia la adición de los tioles.

Foto 1 Aliaga Esquema 1. Representación gráfica de reacción tipo Michael estudiada para derivados de cumarina y biotioles (RSH).

En la actualidad, nuestro grupo está centrado en el desarrollo de diversos compuestos derivados de cumarinas que sean capaces de formar complejos con macrociclos (como por ejemplo cucurbit[7]urilo CB7, ver Esquemas 2 y 3). Adicionalmente, éstos complejos deben ser susceptibles a interaccionar con metales vía formación de complejos ternarios. Esto último permite que el uso de una estrategia supramolecular de lugar a una mejora por ejemplo en la detección del metal, esto es, cuando se compara la detección en ausencia o en presencia del macrociclo.

Foto 2 Aliaga Esquema 2. Representación gráfica de un complejo ternario formado entre un derivado de cumarina, cucurbit[7]urilo e iones mercúricos y su respuesta fluorométrica.

Foto 3 Aliaga Esquema 3. Representación gráfica de un complejo ternario formado entre un derivado de cumarina (CAM1), cucurbit[7]urilo e iones mercúricos.

Proyectos

2017-2020
Host-guest assemblies of cucurbituril with coumarin dyes containing azathia-crowm ether functionality for mercury sensing. Pointg to the single- and Thimerosal derived- ethylmercury determination. Investigador Responsable. Proyecto FONDECYT N°1170753.

2018-2021
Role of tryptophan residues in the aggregation and fragmentation of peptides and proteins induced by peroxyl and carbon-centered radicals. Co-Investigador. FONDECYT Regular N°1180642.

2017-2020
Bio-Based Ionic Liquids and Surface-active Bio-Based Ionic Liquids as reaction media for degradation of organophosphorated pesticides. Co-Investigador. FONDECYT Regular N°1170976.

2016-2019
Supramolecular Catalysis on Aminolysis/Hydrolysis of carbonates derivatives. Co-Investigador. CONICYT FONDECYT Regular N° 1160271.

2014-2017
Desarrollo y Optimización de nuevos dosímetros químicos fluorescentes útiles para el reconocimiento de derivados de SO2 y su aplicación en muestras reales. Investigador Patrocinante. CONICYT FONDECYT Postdoctorado.

2013-2017
Development of Fluorescent Probes for detection of biologically relevant thiols and mercury ions. A kinetic approach. Investigador Responsable. CONICYT FONDECYT Regular N°1130062.

2013-2015
Adquisición de un equipo UHPLC-MS/MS para fortalecer la investigación interdisciplinaria en Ciencias Químicas y Farmacéuticas en la Facultad de Química de la Pontificia Universidad Católica de Chile. Participante. CONICYT FONDEQUIP Equipamiento Científico y Tecnológico.

2009-2012
Structure and reactivity relationships for the interaction between metals/ free radicals and thiols or carbohydrates. FONDECYT de Iniciación (Initiation Project) N°11090115. Principal Investigator.

Publicaciones

Cortés-Ríos, J.; Zárate, A. M.; Figueroa, J. D.; Medina, J.; Fuentes-Lemus, E.; Rodríguez-Fernández, M.; Aliaga, M.; López-Alarcón, C. Protein quantification by bicinchoninic acid (BCA) assay follows complex kinetics and can be performed at short incubation times. Analytical Biochem. 2020, 608, 113904.

Rojas-Romo, C.; Aliaga, M. E.; Arancibia, V. Determination of molybdenum(VI) via adsorptive stripping voltammetry using an ex‒situ bismuth screen‒printed carbon electrode. Microchem. J. 2020, 154, 104589.

Aliaga, M. E.; Gazitua, M.; Rojas-Bolaños, A.; Fuentes-Estrada, M.; Durango, D.; García-Beltrán, O. A selective thioxothiazolidin-coumarin probe for Hg2+ based on its desulfurization reaction. Exploring its potential for live cell imaging. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2020, 224, 117372.

Figueroa Guíñez, R.; Santos, J.G.; Tapia, R.; Alcazar, J. J.; Aliaga, M. E.; Pavez, P. An efficient and eco-friendly method for the thiol-Michael addition in aqueous solutions using amino acid ionic liquids (AAILs) as organocatalysts. Pure Appl. Chem 2019, https://doi.org/10.1515/pac-2019-0212.

Merino, I. E.; Stegmann, E.; Aliaga, M. E.; Gomez, M.; Arancibia, V.; Rojas-Romo, C. Determination of Se(IV) concentration via cathodic stripping voltammetry in the presence of Cu(II) ions and ammonium diethyl dithiophosphate. Anal. Chim. Acta, 2019, 1048, 22-30.

Santos, J. G.; Aliaga, M. E.; Márquez, M.; Oyarzún, M. Reactivity differences of O-Aryl O-(4-nitrophenyl) thionocarbonates versus their homologues carbonates. Micellar Catalysis in hydrolysis reactions. Journal of Physical Organic Chemistry, 2019, 32:e3845.

Aliaga, M. E.; Pavez, P.; De la Fuente, J. R.; Núñez, O.; Cañete, A. Spectroscopic, photochromic and kinetic behavior of photo conversion of Aberchrome 540™ in an ionic liquid media. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2018, 204: 125-130.

Gómez, M.; Aliaga, M.E.; Arancibia, V.; Moya, A.; Segura, C.; Nuñez, M.T.; Aguirre, P.; Nagles, E.; García-Beltrán, O. Detection of SO2 derivatives using a new chalco-coumarin derivative in cationic micellar media: application to real samples. RSC Advances, 2018, 8: 31261-31266.

Aliaga, M. E.; De la Fuente, J. R.; García‐Rio, L.; Rojas‐Romo, C.; Uribe, I.; Díaz‐Hernández, D.; Fierro, A.; Cañete, A. Modulation of Lactam‐Lactim Tautomerism of Quinoxalin‐2‐one Induced by Cucurbit[7]uril: A Comparative Study with Oxazin‐2‐one. ChemistrySelect, 2018, 3:10999-11007.

Arancibia, V.; Rojas−Romo, C.; Aliaga, M. E.; Stegmann, E. Fast and highly sensitive method for molybdenum(VI) determination by catalytic adsorptive stripping voltammetry. Sensors & Actuators: B. Chemical, 2018, 258: 612-620.

Montecinos, R.; Aliaga, M. E.; Pavez, P.; Santos, J. G. Experimental and theoretical studies on the nucleofugality ratio in the aminolysis reactions of O-(4-cyanophenyl) O-(3-nitrophenyl) thionocarbonate with amines in aqueous ethanol. New Journal of Chemistry, 2017, 41: 9954-9962.

Aliaga, M. E.; García-Río, L.; Numi, A.; Rodríguez, A.; Arancibia-Opazo, S.; Fierro, A.; Cañete, A. Controlled keto–enol tautomerism of coumarin containing β-ketodithioester by its encapsulation in cucurbit[7]uril. New Journal of Chemistry, 2017, 41: 15574-15580.

Gómez, M., Perez, E.G., Arancibia, V., Iribarren, C., Bravo-Diaz, C., García-Beltrán, O., Aliaga, M.E. New fluorescent turn-off probes for highly sensitive and selective detection of SO2 derivatives in a micellar media. Sensors and Actuators B-Chemical. 2017; 238: 578-587.

Aliaga, M.E.; Fierro, A.; Uribe, I.; García-Río, L.; Cañete, A. Inclusion of Ethyl Acetoacetate Bearing 7-Hydroxycoumarin Dye by β-Cyclodextrin and its Cooperative Assembly with Mercury(II) Ions: Spectroscopic and Molecular Modeling Studies. ChemPhysChem, 2016, 17: 3300-3308.

Santos, J.G., Aliaga, M.E., Alarcón, K., Torres, A., Céspedes, D., Pavez, P. Reactivity and selectivity of the reaction of O,O-diethyl 2,4-dinitrophenyl phosphate and thionophosphate with thiols of low molecular weight. Organic & Biomolecular Chemistry. 2016; 14: 6479-6486.

Gómez, M., Arancibia, V., Aliaga, M., Nuñez, C., Rojas, C. Determination of Sudan I in drinks containing Sunset yellow by adsorptive stripping voltammetry. Food Chemistry. 2016; 212: 807-813.

Aliaga, M., López, C., Bridi, R., Speisky, H. Redox-implications associated with the formation of complexes between copper ions and reduced or oxidized glutathione. Journal of Inorganic Biochemistry. 2016; 154: 78-88.

Aliaga, M.E., García-Río, L., Pessêgo, M., Montecinos, R., Fuentealba, D., Uribe, I., Martín-Pastor, M., García-Beltrán, O. Host-guest interaction of coumarin-derivative dyes and cucurbit[7]uril: leading to the formation of supramolecular ternary complexes with mercuric ions. New Journal of Chemistry. 2015; 39: 3084-3092.

García-Beltrán, O., Santos, J,G., Fuentealba, S., De la Torre, P., Pavez, P., Mena, N., Nuñez, M.T., Aliaga, M.E. Mechanism study of the thiol-addition reaction to benzothiazole derivative for sensing endogenous thiols. Tetrahedron Letters. 2015; 56, Pages 2437-2440.

Garcia, O., Rodriguez, A., Trujillo, A., Cañete, A., Aguirre, P., Gallego, S., Nuñez, M., Aliaga, M. Synthesis and characterization of a novel fluorescent and colorimetric probe for the detection of mercury (II) even in the presence of relevant biothiols. Tetrahedron Letters. 2015; 56, 42: 5761-5766.

Aliaga, M.E., Millán, D., Pérez, E., Pavez, P., Tiznado, W., Cassels, B., Nuñez, M., García-Beltrán, O. Substituent effects on reactivity of 3-cinnamoylcoumarins with thiols of biological interest. Rsc Advances. 2014; 4, 2: 697-704.

De la Torre, P., García-Beltrán, O., Tiznado, W., Mena, N., Astudillo Saavedra, L., Gutiérrez Cabrera, M., Trilleras, J., Pavez, P., Aliaga, M. (E)-2-(Benzo[d]thiazol-2-yl)3-hetroarylacrylonitriles as efficient Michael acceptors for cysteine: Real application in biological imaging. Sensor and Actuators B. 2014; 193: 391-399.

García-Beltrán, O., Cassels, B.K., Pérez, C., Mena, N., Nuñez, M.T., Martínez, N.P., Pavez, P., Aliaga, M.E. Coumarin-Based Fluorescent Probes for Dual Recognition of Copper(II) and Iron(III) Ions and Their Appliation in Bio-Imaging. Sensor. 2014: 14: 1358-1374.

Aliaga, M.E., Andrade-Acuña, D., López-Alarcón, C., Sandoval-Acuña, C., Speisky, H. Cu(II)-disulfide complexes display simultaneous superoxide dismutase- and catalase- like activities. Journal of Inorganic Biochemistry. 2013; 129: 119-126.

García-Beltrán, O.; Mena, N.; Berrios, T.; Castro, E. A.; Cassels, B. K.; Núñez, M. T.; Aliaga M. E. A selective fluorescent probe for the detection of mercury (II) in aqueous media and its applications in living cells. Tetrahedron Letters, 2012, 53: 6598-6601.

García-Beltrán, O.; González, C.; Pérez, E. G.; Cassels, B. K.; Santos, J. G.; Millán, D.; Mena, N.; Pavez P. and Aliaga M. E. Nucleophilic reactivity of biothiols toward coumarin-based derivatives containing a chalcone moiety. Journal of Physical Organic Chemistry, 2012, 25: 946-952.

Castro, E. A.; Aliaga, M. E.; Gazitúa, M.; Santos, J. G. The nucleofuge in the pyridinolysis of O-(4-nitrophenyl) S-aryl thio and dithiocarbonates. Journal of Physical Organic Chemistry, 2012, 25: 994-997.

Sandoval, C.; Lopez-Alarcon, C.; Aliaga, M.; Speisky, H. Inhibition of mitochondrial complex I by various non-steroidal anti-inflammatory drugs and its protection by quercetin via a coenzyme Q-like action. Chemico-Biological Interactions, 2012, 199: 18-28.

Aliaga, M.E.; López-Alarcón, C.; García-Río, L.; Martín-Pastor, M.; Speisky, H. Redox-changes associated with the glutathione-dependent ability of the Cu(II)-GSSG complex to generate superoxide. Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, 20: 2869-2876.

Faúndez, M; Rojas, M; Bohle, P; Reyes, C; Letelier, M.E.; Aliaga, M E; Speisky, H; Lissi, E; López-Alarcón, C. Pyrogallol red oxidation induced by superoxide radicals: application to evaluate redox cycling of nitro compounds. Analytical Biochemistry, 2011, 419: 284-291.

Ortiz, R.; Antilen, M.; Speisky, H.; Aliaga, M.E.; Lopez-Alarcon, C. Analytical Parameters of the Microplate-Based ORAC-Pyrogallol Red Assay. Journal of Aoac International, 2011, 94: 1562-1566.

Speisky, H; López-Alarcón, C; Olea-Azar, C; Sandoval-Acuña, C; Aliaga, M.E. Role of superoxide anions in the redox changes affecting the physiologically occurring Cu(I)-glutathione complex. Bioinorganic chemistry and applications, 2011: 674149.

García-Beltrán, O.; Mena, N.; Pérez, E.G.; Cassels, B.K.; Nuñez, M.; Werlinger, F.; Zavala, D.; Aliaga, M.E. and Pavez, P. The development of a fluorescence turn-on sensor for cysteine, glutathione and other biothiols. A kinetic study. Tetrahedron Letters, 2011, 52: 6606-6609.

Castro, E.A.; Aliaga, M.E.; Cepeda, M.; Santos, J.G. Phenolysis and aminolysis of 4-nitrophenyl and 2,4-dinitrophenyl S-methyl thiocarbonates in aqueous ethanol. International Journal of Chemical Kinetics, 2011, 43: 353-358.

Castro, E.A.; Aliaga, M.E.; Santos, J.G. Kinetics and mechanism of the reactions of methyl 2,4,6-trinitrophenyl carbonate with anilines. Arkivoc, 2011, vii: 23-

Aliaga, M.E.; Carrasco-Pozo, C.; López-Alarcón, C.; Olea-Azar, C.; Speisky, H. Superoxide-dependent reduction of free Fe3+ and release of Fe2+ from ferritin by the physiologically-occurring Cu(I)-glutathione complex. Bioorganic Medicinal Chemistry, 2011, 19: 534-541.

Aliaga, M.E.; López-Alarcón, C.; Barriga, G.; Olea-Azar, C.; Speisky, H. Redox-active complexes formed during the interaction between glutathione and mercury and/or copper ions. Journal of Inorganic Biochemistry, 2010, 104: 1084-1090.

Campodónico, P.R.; Aliaga, M.E.; Santos, J.G.; Castro, E.A.; Contreras, R. Reactivity of benzohydrazide derivatives towards acetylation reaction. Experimental and theoretical studies. Chemical Physics Letters, 2010, 488: 86-89.

Aliaga, M.E.; Carrasco-Pozo, C.; López-Alarcón, C.; Speisky, H. The Cu(I)-Glutathione complex: Factors affecting its formation and capacity to generate reactive oxygen species. Transition Metal Chemistry, 2010, 35: 321-329.

Castro, E.A.; Aliaga, M.; Campodónico, P.R.; Cepeda, M.; Contreras, R.; Santos, J.G. Experimental and Theoretical Studies on the Nucleofugality Patterns in the Aminolysis and Phenolysis of S-Aryl O-Aryl Thiocarbonates. Journal of Organic Chemistry, 2009, 74: 9173-9179.

Speisky, H.; Gómez, M.; Burgos-Bravo, F.; López-Alarcón, C.; Jullian, C.; Olea-Azar, C.; Aliaga, M.E. Generation of superoxide radicals by copper–glutathione complexes: Redox-consequences associated with their interaction with reduced glutathione. Bioorganic Medicinal Chemistry, 2009, 17: 1803-1810.

Carrasco-Pozo, C.; Aliaga, M.E.; Olea-Azar, C.; Speisky, H. Double edge redox-implications for the interaction between endogenous thiols and copper ions: In vitro studies. Bioorganic Medicinal Chemistry, 2008, 16: 9795-9803.

Castro, E.A.; Aliaga, M.; Santos, J.G. Aminolysis and pyridinolysis of O-aryl S-(4-nitrophenyl) thiocarbonates in aqueous ethanol. Kinetics and mechanism. Journal of Physical Organic Chemistry, 2008, 21: 271-278.

Castro, E.A.; Aliaga, M.; Campodónico, P.R.; Leis, J.R.; García-Río, L.; Santos, J.G. Reactions of Aryl Chlorothionoformates with Quinuclidines. A kinetic study. Journal of Physical Organic Chemistry, 2008, 21: 102-107.

Campodónico, P.R.; Pérez, C.; Aliaga, M.; Gazitúa, M.; Contreras, R. Theoretical scales of electrofugality of benzhydryl derivatives. Chemical Physics Letters, 2007, 447: 375-378.

Castro, E.A.; Aliaga, M.; Santos, J.G. Effect of Substitution of Oxygen by Sulfur in the Nonleaving Group of a Carbonate: Kinetics of the Phenolysis and Benzenethiolysis of S-Methyl Aryl Thiocarbonates. Journal of Physical Organic Chemistry, 2007, 20: 533-538.

Castro, E.A.; Aliaga, M.; Campodonico, P.; Leis, J.R.; García-Río, L.; Santos, J.G. Kinetic and Mechanistic study of the reactions of Aryl Chloroformates with Quinuclidines. Journal of Physical Organic Chemistry, 2006, 19: 683-688.

Castro, E.A.; Aliaga, M.; Gazitúa, M.; Santos, J.G. Kinetics and Mechanism of the Reactions of S-Methyl Chlorothioformate with Pyridines and Secondary Alicyclic Amines. Tetrahedron, 2006, 62: 4863-4869.

Castro, E.A.; Aliaga, M.; Santos, J.G. Kinetics and Mechanism of the Aminolysis of O-Aryl S-Methyl Thiocarbonates. Journal of Organic Chemistry, 2005, 70: 2679-2685.

Castro, E.A.; Aliaga, M.E.; Santos, J.G. Kinetics and Mechanism of the Pyridinolysis of 4-Nitrophenyl and 2,4-Dinitrophenyl S-Methyl Thiocarbonates. Journal of Organic Chemistry, 2004, 69: 6711-6714.

Castro, E.; Cubillos, M.; Aliaga, M.; Evangelisti, S.; Santos, J.G. Kinetic Study of the Aminolysis and Pyridinolysis of O-Phenyl and O-Ethyl O-(2,4-Dinitrophenyl) Thiocarbonates. A Remarkable Leaving Group Effect. Journal of Organic Chemistry, 2004, 69: 2411-2416.

Castro, E.; Aliaga, M.; Campodonico, P.; Santos, J.G. Kinetics and Mechanism of the Aminolysis of Methyl 4-Nitrophenyl, Methyl 2,4-Dinitrophenyl, and Phenyl 2,4-Dinitrophenyl Carbonates. Journal of Organic Chemistry, 2002, 67: 8911-8916.

Redes

UC
José Santos, Facultad de Química y de Farmacia.
Paulina Pavez G., Facultad de Química y de Farmacia.
Rodrigo Montecinos, Facultad de Química y de Farmacia.
Edwin Pérez, Facultad de Química y de Farmacia.
Denis Fuentealba, Facultad de Química y de Farmacia.
Angélica Fierro, Facultad de Química y de Farmacia.
Camilo López-Alarcón, Facultad de Química y de Farmacia.

Otras redes
Luis García-Rio, Universidad de Santiago de Compostela, España.
Carlos Bravo-Díaz, Universidad de Vigo, España.
Olimpo García-Beltrán, Universidad de Ibagué, Colombia.
William Tiznado, Universidad Andrés Bello, Chile.
Carlos Rojas-Romo, Universidad de Chile.
Marisol Gómez Arancibia, Universidad Bernardo O'Higgins, Chile.

Perfil de Linkedin: https://www.linkedin.com/in/margarita-aliaga-13468b72/

Gestión Académica

Subdirectora de Postgrado, Facultad de Química y de Farmacia Pontificia Universidad Católica de Chile (Marzo 2019 - Presente).

Jefa de Carrera de Química de la Facultad de Química. Pontificia Universidad Católica de Chile (Enero 2016 - Marzo 2019).

Académico miembro Comité Mallas Curriculares Proyecto Ciencia 2030.

Académico miembro de Comité de Postgrado en Química de la DIPOG-UC (2016 - Presente).

Miembro de Grupo de Estudio de Química Programa Fondo Nacional de Desarrollo Científico y Tecnológico-FONDECYT (2018 - Presente).

Miembro del Panel de Evaluación de Concursos de Equipamiento Científico y Tecnológico Mediano FONDEQUIP (años 2014-2016 y 2019).

Par Evaluador de postgrado de la Comisión Nacional de Acreditación (CNA).

Extensión y Divulgación

Diversas presentaciones en congresos nacionales e internacionales en ambas modalidades (oral y póster), entre ellas:

13th Latin American Conference on Physical Organic Chemistry (CLAFQO-13). Título ponencia: Synthesis and characterization of a novel iminocoumarin derivative as a colorimetric probe for the detection of mercury bound to relevant biothiols. Argentina, 2015.

14th European Symposium on Organic Reactivity (ESOR 2013). Título ponencia: Substituent Effects on the Reactivity of Coumarin-Based Derivatives Containing a Chalcone Moiety with Biothiols. Republica Checa, 2013.

12th Latin American Conference on Physical Organic Chemistry (CLAFQO-12). Título ponencia: Derivatives of (E)-2-(benzo[D ]thiazol-2-yl)acetonitrile as fluorimetric sensors for cysteine. Brasil, 2013.

Conferencia. Miembro del Comité Organizador de la 14th Latin American Conference on Physical Organic Chemistry (CLAFQO-14). Hippocampus Resort Concón. Chile, 2017.
Seminario. Universidad de Concepción, 2013.

Como miembro del grupo FRAG-Chile, organización de School 2012 Radicales libres, especies reactivas y antioxidantes: de la química a la fisiopatología. Facultad de Ciencias Biológicas, Universidad Andrés Bello. Chile, 2012.