Título Tesis: “Reacciones de sustitución nucleofílica en dos diferentes medios de reacción: líquidos iónicos puros y en líquidos iónicos superficialmente activos”
Profesor (a) Guía: José Santos
Defensa de Tesis Doctoral: 19 de enero del 2018
Resumen
En la actualidad existe una búsqueda constante de alternativas al uso de disolventes orgánicos convencionales (COS), como medio de reacción. En este contexto, los líquidos iónicos (LIs) surgen como una alternativa promisoria para el reemplazo de los COS tanto en síntesis como en catálisis. Sin embargo, en el último tiempo, la toxicidad de los LIs que poseen anión inorgánico, ha sido cuestionada. Por esta razón, en la actualidad, la tendencia ha sido sintetizar LIs considerados más biodegradables. Considerando lo anterior, en este trabajo de Tesis se sintetizaron seis LIs derivados de aminoácidos (AALIs), se determinaron los parámetros de disolvente y se evaluó su uso como medio de reacción, en la degradación de Paratión®.
La degradación de Paratión® ocurrió significativamente más rápida en comparación a la velocidad encontrada en LIs convencionales y la degradación del pesticida ocurrió sin un agente externo que actúe como nucleófilo. Por lo anterior se propone un efecto dual del AALI, tanto como nucleófilo y como disolvente de la reacción.
Por otro lado, además de la cuestionada toxicidad, los LIs son altamente higroscópicos. Debido a esto, surgieron los líquidos iónicos superficialmente activos (SAILs). Considerando lo anterior, se estudiaron las propiedades de autoagregación de SAILs derivados de AAs tales como 1-tetradecil-3-metilimidazolio aminoácido derivado [C14mim][AA], donde el AA estudiado fue L-Alanina y L-Prolina y se evaluó su efecto micelar en la reacción de hidrólisis de 4-nitrofenil acetato (NFA). Los resultados cinéticos fueron racionalizados aplicando el modelo de la pseudofase. Se observa un aumento en la constante de velocidad, kOHm, de 3500 veces mayor cuando [C14mim][Pro] fue el medio de reacción, comparado a los resultados obtenidos en disolución acuosa. Estos resultados son promisorios, considerando que SAILs podrían ser utilizados como medio para la degradación de compuestos orgánicos dañinos para el medio ambiente, favoreciendo la velocidad de reacción.