Luciano Dibona Villanueva

Título Tesis: “CONJUGADOS FOTOSENSIBILIZADOR-QUITOSANO: SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN FOTOFÍSICA Y EVALUACIÓN DE ACTIVIDAD FUNGICIDA. DESARROLLO DE FORMULACIÓN CON VISTAS A SU APLICACIÓN EN POSTCOSECHA"

Profesor (a) Guía: Denis Fuentealba
Defensa de Tesis Doctoral: 6 de agosto del 2021

Resumen

La aparición de hongos patógenos en plantas y frutas es un problema preocupante en el sector de la agricultura por sus repercusiones de producción y económicas. El uso de fungicidas tradicionales soluciona en parte este problema, pero dejando consecuencias sin resolver como la contaminación residual de las frutas, el ambiente y la aparición de resistencias por parte de estos microrganismos a la aplicación de los fungicidas. Una alternativa a la utilización de los fungicidas tradicionales es el uso de la terapia fotodinámica como plataforma para el desarrollo de nuevas formulaciones de fungicidas fotoactivables, las cuales se basan en el efecto citotóxico de las especies reactivas de oxígeno generadas por fotosensibilizadores expuestos a la luz.

En este trabajo de Tesis se sintetizaron 2 conjugados químicos basados en la unión de un fotosensibilizador y quitosano de bajo peso molecular. El primero conjugado está basado en la unión química entre riboflavina a través del agente acoplante isocianato de 4-maleimidofenilo a quitosano tiolado de bajo peso molecular. El segundo conjugado se trata de la unión de protoporfirina IX con quitosano de bajo peso molecular a través del agente acoplante 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil) carbodiimida. Ambos conjugados fueron diseñados con el fin de tener un efecto fungicida potenciado a través de la terapia fotodinámica antimicrobiana. Los conjugados fueron caracterizados a través de distintas técnicas como RMN, FTIR, Absorción UV-visible, Emisión de fluorescencia entre otras. Finalmente, su efecto fungicida fue evaluado in vitro en Penicillium digitatum y comparado con sus componentes por separado en distintas condiciones.


Los resultados indican que, para la conjugación de riboflavina y quitosano, esta no modifica sus propiedades de absorción, pero si las de fluorescencia debido principalmente a interacciones con el agente acoplante, luego, en un examen indirecto se determinó que el conjugado tiene mayor capacidad de generar oxigeno singlete. El conjugado posee mayor actividad fungicida que sus componentes por separado, alcanzando un 100% de inhibición al 0,5% (m/v). En el caso del conjugado de protoporfirina IX y quitosano, esta no modifica las propiedades fotofísicas del fotosensibilizador, pero aumenta en la generación de oxígeno singlete. El conjugado posee mayor actividad fungicida que sus componentes por separado y logra una inhibición del 100% del patógeno al 0,005% (m/v).