Javiera Morales Oyarzún

Título Tesis: “Metodologías para la degradación de pesticidas organofosforados (OPs) en medio acuoso y líquidos iónicos funcionalizados”
Profesor (a) Guía: Paulina Pavez / Mauricio Isaacs
Defensa de Tesis Doctoral: 9 de mayo del 2019

Resumen

Los pesticidas organofosforados se usan ampliamente en el mundo para el control de plagas. Sin embargo, también resultan tóxicos para el ser humano debido a que su actividad es inespecífica y a su alta bioacumulación. Por esto, se busca una rápida y efectiva degradación de éstos. Los procesos existentes hoy en día suelen no ser tan eficaces, debido a que son costosos, requieren condiciones muy específicas de reacción, uso de disolventes orgánicos tóxicos o largos tiempos son necesarios para su degradación. En este contexto, en este trabajo de tesis se propusieron dos alternativas a las metodologías tradicionales de degradación; i) el uso de líquidos iónicos (LIs) como reemplazo a los disolventes orgánicos convencionales, y ii) uso de procesos oxidativos avanzados, reportados como procesos de oxidación de contaminantes de manera más limpia y efectiva.

Con respecto a la primera propuesta, se sintetizaron y caracterizaron nueve líquidos iónicos, utilizando 1-butil-3-metil imidazolio como catión y diferentes aminoácidos (AA) como anión, formando LIs del tipo [Bmim][AA] y cuatro líquidos iónicos próticos (PILs), utilizando diferentes ácidos orgánicos como anión. Para ambos tipos de LIs se determinaron parámetros de disolventes y se analizó su uso como medio de reacción en la degradación de un pesticida organofosforado como el Paraoxón®. Los resultados arrojaron que los LIs se comportaron de manera dual frente a la degradación, ya que la reacción ocurrió sin un agente externo como nucleófilo. De esta manera, los LIs actuaron tanto como nucleófilo y como medio de reacción. Además, se obtuvo un aumento considerable en la velocidad de degradación, en comparación con la velocidad reportada en LIs convencionales.

Por otro lado, dentro de la segunda propuesta, en esta tesis se evaluó la oxidación del pesticida Paraoxón®, a partir de la generación de un catión radical de una especie de porfirina de Fe(III), en presencia de H2O2.  En este caso, se utilizaron varias técnicas analíticas para identificar la existencia de productos de oxidación. Finalmente, se obtuvieron productos con un bajo porcentaje de conversión. Esto, principalmente debido a la poca estabilidad del sistema propuesto y probablemente por la elección del ligando del complejo de Fe(III).